《男人之苦》系列的第二集。 　　寅之郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清澹的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍在京都，遂展开一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅馆。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的丧礼。打击接二连三降临在他身上：夏子将要下嫁年轻医生藤村。肝肠寸断的寅次郎只好默默踏上旅途。

　　寅次郎因为妹妹樱花生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师叙旧，实际上却是为了长的美丽聪慧的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他去医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警察局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍住在东京，便展开了一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅店。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的葬礼。

寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

适逢父亲的忌日，漂泊许久的寅次郎（渥美清 饰）返回家中，却玩笑般地大闹法会。在家没有待上几日，又因搞错了满男想买钢琴的愿望倍感受辱，转身又踏上旅途。这一次他远走北海道，信心满满地留在当地农家帮忙，结果仅仅三日便一病不起，多亏阿樱（倍赏千惠子 饰）亲自将他接回家中。只不过阿寅并未吸取教训，正当他再次准备离家的时候，他重逢了在北海道网走市有过一面之缘的茉莉（浅丘琉璃子 饰）。茉莉为了成为歌手，孤身一人流转日本各地，吃尽人间之苦。如今她逶迤来至浅草，继续追寻着她的梦想，而阿寅是否又将迎来一段新的恋情呢？

　本集的女主角是以演《望乡》成名的栗原小卷。故事说寅次郎赚了点钱，决定要给照顾了妹妹多年的叔父、母好好享受一下，请他们参加旅行社的豪华团，去夏威夷威番次! 柴又是个小镇，两老要出国的消息不迳而走！但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经纪原来挟带私逃，叫他们好梦成空。为免遭人奚落，他们决定晚上摸黑回柴又，躲它个三、五天再现身。但没料到家裡被小偷光顾，他们去不成夏威夷的糗事却因而穿了帮！一个月后，寅次郎遇上了幼稚园老师春子，又再春心蠢动…

《男人之苦》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的怂恿下，又回到了柴又老家。两老为了要他留下来，想出了一条绝世好桥。给他做媒，把女孩子一个又一个地带来跟他相亲，但结果连两老也出乎意料之外 - 寅次郎自己做不成新郎哥，反而总是撮合了对方的一段姻缘，而且老是害得叔父、母破财埋单。寅次郎黯然继续上路，但才不过一段路的过程，便又自作多情，堕入爱河‥‥

本片是《男人之苦》系列第六回。漂亮的夕子与丈夫闹得不愉快，租了寅次郎在柴又的房间避避，谁知寅次郎突然回家，见到夕子更是神魂颠倒，借故搭讪。好景不常，夕子丈夫一天把妻子接回家，寅次郎又打回原形。